Jeune adolescent Casper semble marcher sur les traces de son père, pilote dans l’aéronavale. Il s’inscrit alors dans une école militaire de la marine. Mais le jeune homme change bien vite de voie et suit des cours de théâtre. Il passe ensuite de casting en casting et décroche des rôles pour le petit écran. On l’aperçoit donc à ses débuts dans des séries comme Beverly Hills 90210, Dr Quinn femme médecin ou encore Marié, deux enfants.C’est en 1997 que sa carrière prend son envol avec un véritable carton au box office. En effet, cette année là, Paul Verhoeven cherche de parfaits inconnus pour son film Starship Troopers . Il décroche le premier rôle et interprète le lieutenant Johnny Rico aux côtés de Dina Meyer et Denise Richards . Conséquence de ce succès, Tim Burton le choisit en 1999 pour jouer le fiancé de Christina Ricci dans Sleepy Hollow . Retour à la télévision en 2000 avec la série Titans qui ne dure toutefois que le temps d’une saison. Il rejoint ensuite le casting de Starship Troopers 3, le film qui l’a révélé, réalisé par Edward Neumeier .