Après des débuts dans l'industrie cinématographique, comme assistant réalisateur, monteur et scénariste (il écrit avec George Pearson le scénario de Little People, tourné par ce dernier en 1926), il réalise The High Command avec James Mason, en 1937. Le négatif de l'excellent Gaslight (1940), avec Anton Walbrook et Diana Wynyard, est détruit après le rachat des droits par la MGM pour favoriser le remake que tourne Cukor (1944). Des copies retrouvées, le film renaît sous le titre Angel Street. En 1941, Dickinson signe une biographie de Disraeli, The Prime Minister, avec John Gielgud. Puis, pour Michael Balcon et le ministère de l'Information, il filme Next of Kin, 1942, sur la menace de l'espionnage nazi, un énorme succès. Il dirige ensuite, au Tanganyika, un long métrage d'inspiration antiraciste, le Sorcier noir (Men of Two Worlds, 1946), puis, d'après Pouchkine, la Reine des cartes (The Queen of Spades, 1949), avec Edith Evans et Anton Walbrook. Secret People (1952), avec Valentina Cortese, Audrey Hepburn et Serge Reggiani, sa dernière uvre tournée en Grande-Bretagne se veut une réflexion sur le terrorisme situé à la fin des années 30. En 1954, Dickinson réalise La colline 24 ne répond plus (Hill 24 Doesn't Answer), vibrant hommage au jeune État d'Israël. Abandonnant la mise en scène, Dickinson occupe ensuite un poste important au service d'information de l'ONU, devient producteur et professeur de cinéma à l'University College de Londres.
