D’origine jamaïquaine, il décroche son 1er rôle dans Sugar Hill en 1993 alors qu’il est encore étudiant à l’université. Cet adepte des claquettes se fait connaître du grand public grâce à son rôle de Charlie Young, dans la série A la Maison Blanche , dans lequel il incarne de 1999 à 2006 un assistant du président démocrate Josiah Bartlet. Ce rôle lui vaut une nomination aux Emmy award en 2002. En 2006, il fait une apparition dans Coast Guards . Depuis 2006, il campe Burton Guster, un ami d’enfance du héros incarné par James Roday, dans la série Enquêteur malgré lui .